Der klassische Timberland-Stiefel in rostbraun zeichnet sich durch besonders sorgfältige Verarbeitung aus: Das echte Leder wird gegen das Eindringen von Wasser durch silikonverschweißte Nähte verbunden, Metallösen sorgen für sichere Schnürung. Zum "Star" in der New Yorker Hip-Hop und Latino-Szene wurde der US-Boot durch seine Auftritte in zahlreichen Videoclips.